Charles, ein exzentrischer Lottogewinner, lebt allein auf einer abgelegenen Insel und versucht, seine Träume wahr zu machen, indem er seinen Lieblingsmusiker Herb McGwyer engagiert, um ein exklusives Privatkonzert zu geben. Ohne Herbs Wissen hat Charles auch seine Ex-Freundin und Ex-Partnerin Nell mit ihrem neuen Ehemann engagiert, um seine alten Hits zu spielen. Als die Gemüter erhitzt sind und alte Spannungen wieder aufbrechen, hält ein Sturm alle auf der Insel gefangen und Charles sucht verzweifelt nach einem Weg, seinen Traumjob zu retten.
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